从昔日在波特兰开拓者时期的一人一城，到2023年正式转战密尔沃基雄鹿，与字母哥联手出击，本赛季虽然开季一度团队状态低迷，但双星展现威力一路过关斩将，在本届NBA杯以7战全胜顺利夺冠，利拉德也在职业生涯迈入第13年后，终于迎来生涯首座NBA季中锦标赛冠军殊荣。

雄鹿在NBA杯冠军赛以97比81大胜雷霆，除了字母哥交出26分、19篮板、10助攻、2抢断、3盖帽恐怖数据，利拉德也贡献全队次高23分外带4篮板、4助攻，拿手的三分神射更是10投5中，屡屡用精准外线导弹摧毁对手反扑气焰。

对于现年34岁的利拉德来说，离开效力长达11个赛季的开拓者，转投雄鹿阵营，最重要的目的绝对就是夺下生涯首座NBA年度总冠军，在上赛季与雄鹿王牌字母哥进行磨合后，两人在本赛季率先帮助球队拿下季中锦标赛冠军，而下个目标自然就是今年的NBA年度总冠军。

字母哥就表示，「任务尚未完结，我很庆幸有利拉德这样的队友，我们这个组合一定会非常出色。」

而利拉德在此次NBA杯平均交出高达27.3分、4篮板、8.3助攻，本赛季至今也有25.7分、4.5篮板、7.5助攻，在过去12个赛季都与冠军无缘情况下，利拉德终于收下生涯首冠(NBA杯冠军)，接下来能否和字母哥携手朝年度总冠军目标迈进，外界都在期待关注。

赛后利拉德维持低调表示，「冠军奖金51万美金，我不会拿来吹嘘或是做一些疯狂的事情，我会将它分享给我的工作人员，包括后勤团队与训练团队，我该做些事情来支持他们。」