莱昂纳多与山东鲁能的故事颇为戏剧化。2021年，鲁能以1亿日元的价格签下了这名球员，但在队期间，莱昂纳多只为球队出战了8场，打进1球。此后的日子里，他的职业生涯开始了漫长的流浪，先后代表河北队、韩国K1联赛的蔚山现代队、长春亚泰和浙江男足效力。尽管在租借期间，莱昂纳多曾两度入选中超最佳阵容，还获得过赛季最佳射手的荣誉，但始终未能让鲁能的教练郝伟或崔康熙对其刮目相看，因此没有能返回鲁能迎接新的挑战。

在刚过去的赛季，莱昂纳多在浙江男足的表现相当出色，这引起了浙江队希望长期签下他的浓厚兴趣。然而，他们所提供的条件并未吸引到莱昂纳多，特别是在上港男足的强势介入之后，浙江队显得无能为力。经过一轮谈判，上港男足最终选择了直接购买莱昂纳多，而非租借，加大了投资力度。

根据转会市场的消息，尽管鲁能于2021年花费617万引入了莱昂纳多，卖给上港男足时却仅获得了约150万欧元的回报。这意味着，经过转手，山东鲁能从这笔交易中实现的净收益约为520万人民币。虽然看似有一定的盈利，但考虑到三年来的物价变动及球员身价的波动，这笔交易实际上的利润有限，更何况鲁能在人员紧缺的情况下，却始终未选择让莱昂纳多重返阵中，这一决策也让人感到困惑。